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半对氨基醇和Prins的重排反应的对映选择性溴化
2019-05-04 07:41
半频哪醇重排和Prins-Pinacol重排的对映选择性溴化
李伟
[摘要]第四纪碳中心广泛分布于天然产物和活性药物分子中。
然而,季碳的生产一直是有机化学中非常具有挑战性的话题,特别是在整个碳季节的碳生产中。
半频醇重排是构建多功能季碳中心的有效方法。
我们小组一直在研究半复发的酒精重排反应。该文件继续本研究的方向,使用半频哪醇的手性重排和Prince-pinacol的重排来构建手性多功能化。
首先,研究溴化对映选择性溴化半精氨酸重排反应。
早在2003年,我们小组就简单烯丙醇中溴化半频哪醇的重排反应进行了报道,并完成了这一反应,作为完全合成(±) - 雪茄胺的关键反应。
然而,没有报道过来自手性简单烯丙醇底物的溴化半频哪醇的重排反应。
使用金鸡纳碱衍生物(DHQD)2 PYDZ作为催化剂,NBS作为卤化试剂,在温和条件下,简单的烯丙醇化合物溴 - 双乙醇以高产率和对映选择性完成。
构建季碳的第一个对映选择性方面.BETA-溴酮
第二,Prins-Pinacol重排的反应研究。
Prins-Pinacol重排广泛用于合成天然产物,但没有报道过对映选择性反应。
使用我们的手性质子和路易斯酸作为催化剂,初步尝试了它们的手性反应。虽然结果并不令人满意,但他为未来的研究获得了宝贵的经验。
[学位授予单位]:兰州大学[年级]:博士学位[授予学位]:2013年[分类号]:O621。
25年
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